Rodilý Newyorčan začal se šoubiznisem již při studiu na Yale University, kde zpíval v kapele Yale Spizzwinks. Při následném studiu na filmové škole při Newyorské univerzitě napsal a zrežíroval krátký film "The Painter", se kterým vyhrál místní soutěž.
Se svým starším bratrem Tobym založil produkční společnost Sandbox Entertainment, která především spolupracuje s New Line Cinema. Od roku 1998 je jeho manželkou Melissa Fitzgeraldová.