Richard Raymond začal svou kariéru ve filmu, když proklouzl do Pinewoodských filmových ateliérů, a to mu bylo 15 let. Rychle se tam etabloval jako pravidelná tvář a získával pracovní zkušenosti ve filmech jako Syn Růžového pantera Blake Edwarda, Frankenstein Kennetha Branagha, Secret Garden Agnieszky Holland, Krajina stínů lorda Richarda Attenborougha, Interview s upírem od Neila Jordana a ve filmu Pátý element Luca Bessona. Ve věku šestnácti let Richard dokončil svůj první 35mm krátký film. Jeho druhý kraťas The First Day získala společnost Channel 4 a stal se jedním z nejlépe hodnocených krátkometrážních snímků vůbec v televizi ve Velké Británii. V roce 2005 Richard obdržel ocenění pro vítězný krátký film The Bridge, v hlavní roli s Andreou Corr, kterou můžete znát především díky působení ve známé, rodinné kapele The Corrs.
V roce 2013 vychází Richardův debutový, režisérský snímek s názvem Desert Dancer, který vychází ze skutečných událostí jednoho íránského mladého muže, který se chtěl stát tanečníkem v zemi, kde je to zakázané.