Josh Segarra pochází z Longwoodu na slunné Floridě. Má portorické kořeny a i proto hovoří plynně španělsky. Svůj zájem pro divadlo a herectví projevoval Segarra již od mladistvých let. Ve hře Čaroděj ze země Oz nastudované Orlando Youth Theatre ztvárnil postavu zbabělého lva. Projevoval taktéž muzikální nadání, když zpíval ve sboru základní školy, kterou navštěvoval. Za svůj hlas byl ceněn i v kostelním souboru.
Josh se objevil v epizodních rolích v řadě televizních projektů, včetně např. Emmy oceněné série TV Showtime Ve jménu vlasti (od r. 2011), vedle hlavní hvězdy Claire Danes, v Spravedlnost v krvi (od r. 2010) a dále pak jako již stálý účinkující v sitcomu Sirens (od r. 2014), nebo seriálu Chicago P.D. (od r. 2014) od televizní stanice NBC. Zatím jeho nejvýraznější rolí byla postava padoucha Promethea v páté sérii komiksového seriálu Arrow (od r. 2012). Z jeho filmových rolí je pak možné zmínit účinkování ve snímcích Hudba hrát nepřestala (2011), Poslové spravedlnosti (2009), a Narrows (2011).
Josh Segarra je velkým sportovním fanouškem (jeho oblíbený tým amerického fotbalu je New York Jets), je ženatý a 30. září 2016 se jemu a jeho manželce narodil syn Gus Maine.