Simon Oakland byl americký divadelní, filmový a televizní herec. Oakland se narodil v Brooklynu, v New Yorku. Svou uměleckou dráhu ale začal jako hudebník /hrál na violu a tento nástroj jej provázel také jeho celou filmovou kariérou/. Jako koncertní houslista působil až do konce 40.let. S herectvím pak začal právě na konci 40.let 20.století a to na Broadwayi ve hrách "Light Up the Sky", The Shrike" a "Inherit the Wind". Divadlo nadále zaujímalo jednu z jeho celoživotních vášní.
Objevil se také ve vedlejší roli poručíka Shranka ze slavném muzikálu WEST SIDE STORY /1961/, v akčním thrilleru se Stevem McQueenem BULLITT /1968/ nebo v jedné z hlavních rolí sci-fi seriálu KOLCHAK: THE NIGHT STALKER / 1974-1975/. Dvakrát účinkoval v detektivním seriálu PERRY MASON /1957-1966/, vždy v roli vražedné oběti. Po boku Beverly Garland hrál v krimi-drama seriálu DECOY /1957-1958/, objevil se ve westernovém seriálu DUNDEE AND THE CULHANE /1967/, v dalším krimi-drama seriálu SHERIFF OF COCHISE /1956-1960/, v hlavní roli s Johnem Bromfieldem a jednu z hlavních postav generála Thomase Moora ztvárnil v televizním seriálu BAA BAA BLACK SHEEP /1976-1978/, v hlavní roli s Robertem Conradem. V dobrodružném dramatu THE SAND PEBBLES /1966/ - opět se Stevem McQueenem - hrál vedlejší postavu Stawskiho a v mysteriózním dramatu TONY ROME /1967/ si zahrál jednu z hlavních postav Rudyho Kostermana po boku slavného zpěváka Franka Sinatry.
Oakland často cestoval mezi New Yorkem a Hollywoodem aby se mohl věnovat jak divadlu tak i filmu. Lidé si jej často pletou s hercem Claudem Akinsem. Simon Oakland zemřel na rakovinu, den po svých 68.narozeninách v Cathedral City v Kalifornii. Zanechal po sobě manželku Lois a jejich jediné dítě.