Na začátku 90. let patřil k nastupující mladé herecké generaci spolu s Tobey Maquirem a Leonardo DiCapriem s nimiž ho pojilo i velké přátelství.
Za hodně úspěšný se dá považovat jeho start na poli filmovém. Ve stejném roce si zahraje sourozence Christiny Applegate Zacha v úspěšné komedii NEŘÍKEJTE MAMINCE, ŽE PEČOVATELKA ZEMŘELA a mihne se v akčním krimi hitu BOD ZLOMU, kde prodává surfařské prkno Keanu Reevesovi. Ve skutečnosti bylo surfování jeho velkým koníčkem a sám vlastnil sedm prken, to aby mohl mít na každý den v týdnu jiné. V roce 1993 hraje hlavní roli v dramatu SBOHEM, PTÁČKU!, který byl spíše zklamáním. Očekávaná popularita se nedostavila a objevuje se pouze v menších rolích, jako třeba v romantickém filmu HRY LÁSKY s Dennisem Hopperem nebo v teenage dramatu OCHRÁNCE s Winonou Ryder. V té době se už znatelně prohlubuje jeho závislost na omamných látkách, kterou si ovšem nepřipouštěl.
Předčasně umírá v pouhých 24 letech na nechtěné předávkování a jeho popel byl rozprášen na moři v Santa Monice. Na počest jeho památky byl zřízen stipendijní fond, který pomáhá mladým začínajícím hercům.