Bradley Pierce s hereckou kariérou začal již v útlém věku a poprvé vystoupil ve svých šesti letech. Pro svůj typický vzhled byl často obsazován do hlavních dětských rolí. Jeho prvním snímkem, ve kterém sice nehrál, ale jedné z postav propůjčil svůj hlas, byl film Kráska a zvíře (1991) vzniklé ve studiu Disney. Zde namluvil jednu z hlavních postav, a to šálek se jménem Chip. Po tomto velkém debutu se začal objevovat v menších rolích, jako byla například postava Sydneyho Chaplina jr. ve snímku Chaplin (1992). Český divák si však bude pamatovat jednu z jeho prvních největších rolí, a to postavu Petera Sepherda z filmu Jumanji (1995), kde si zahrál po boku Kirsten Dunst či Robina Williamse. O dva roky později získal hlavní roli ve snímku Pidilidi (1997), kde hrál postavu chlapce Petera Lendera.