Syn architekta, později přívětivě a nenuceně působící herec s pečlivě zastřiženým knírkem a patricijským vystupováním, získal vzdělání na škole v Sherborne a na Londýnské univerzitě. Poté byl přijat na Královskou akademii dramatického umění. Na divadle, ve West Endu, se poprvé objevil v roce 1908 ("Find the Woman") a čtyři roky poté debutoval na Broadwayi ("Tovární prázdniny"). Jako oblíbený herec vystupoval ve fraškách i klasických dramatech (Čechov, Ibsen); dvě komedie pro něho napsal Clare Kummer. V roce 1918 získal americké občanství a během 1. světové války sloužil u armády. Po válce se vrátil do New Yorku, kde se oženil s Kummerovou dcerou Marjorie (v roce 1940 se rozvedli). Následující roky cestoval mezi Amerikou a Londýnem. Jeho filmovým debutem byl němý SHERLOCK HOLMES (1922), ve kterém po boku Johna Barrymorea ztvárnil Dr. Watsona.
Po návratu do Států následovala pestrá směs komedií, kriminálek a dramat a rovněž práce na Broadwayi. Za zmínku stojí výjimečná záporná postava Uriaha Heepa v adaptaci klasického románu DAVID COPPERFIELD (1935) nebo bázlivý úředník s božskými schopnostmi z adaptace Wellsovy povídky MUŽ, JENŽ DOKÁZAL ČINIT ZÁZRAKY (1936, The Man Who Could Work Miracles). Jedním z největších úspěchů filmové kariéry tohoto herce dávajícího přednost "smokingovým" rolím byl komický bankéř Cosmo Topper, kterého pronásledují duchové jeho klientů (Cary Grant, Constance Bennettová) ve fantasy komedii PŘÁTELÉ Z ONOHO SVĚTA (1937, Topper) – za roli byl nominován na Oskara pro nejlepšího herce ve vedlejší roli. Spolu s Billie Burkeovou si zahráli i v komedii LÁSKA A MLÁDÍ (1938) s Janet Gaynorovou a Douglasem Fairbanksem ml. a v prvním pokračování Topperových příběhů TOPPER NA CESTÁCH (1939).
Zazářil jako Willy, strýček Katharine Hepburnové v klasické "screwball comedy" PŘÍBĚH Z FILADELFIE (1940). Poslední hvězdnou roli měl v závěrečném sequelu "topperovské" duchařské série TOPPER SE VRACÍ (1941) s Billie Burkeovou a Joan Blondellovou. Ve 40. letech se objevoval v malých rolích po boku hereček jako byly Joan Crawfordová, Marlene Dietrichová, Paulette Goddardová a Greta Garbo se svým posledním filmem ŽENA DVOU TVÁŘÍ (1942). V roce 1945 uváděl Roland Young vlastní rozhlasový pořad a v tomtéž roce byl obsazen do vůbec první filmové adaptace slavné detektivky Agathy Christie "Deset malých černoušků" s názvem AND THEN THERE WERE NONE (1945). V roce 1948 se podruhé oženil. Koncem desetiletí začala jeho filmová kariéra upadat a v 50. letech přišlo několik televizních seriálů. Na Hollywoodském chodníku slávy má tak dnes Roland Young dvě hvězdy, filmovou a televizní.