Narodila se jako Dorothy Isobel Cox v anglické metropoli Londýně. Studovala na Woodford School v londýnském Croydonu a na londýnských divadelních prknech vystouupila poprvé v roce 1925 jako lady Sheridan ve hře Sorry, You´ve been troubled. Díky svému širokému hereckému repertoáru účinkovala v divadelních hrách nejvýzanmnějších dramatiků jako Shakespeare, Čechov nebo Shaw a brzy se stala jednou z velkých hvězd britského divadla.
V únoru roku 1943 se Diana provdala za režiséra Carola Reeda, se kterým se seznámila o dva roky dříve při natáčení komedie KIPPS. Manželství ale trvalo pouze čtyři roky a skončilo v srpnu roku 1947 rozvodem. Podruhé a naposledy se Diana provdala v listopadu roku 1951, kdy se jejím manželem stal doktor Tibor Csato. Ani toto manželství ale Dianě štěstí nepřineslo a manželé se v březnu roku 1958 rozvedli. Diana zemřela na onemocnění ledvin v Londýně v roce 1964 ve věku 58 let.