„Jako herec zažijete časy, kdy jen tak posedáváte a přejete si, aby jste pracovali. Když se nabídne cokoliv, musíte to vzít." - Rosario Dawson
Rosario navštěvovala alternativní školu v centru Manhattanu, kde si zamanula, že se jednou stane námořním biologem. Nicméně, ve věku patnácti let se její budoucnost začala ubírat zcela jiným směrem. Tato přitažlivá herečka byla jednou z těch slibných mladých hvězd, jenž byla náhodou objevena, jak se v sedě hrbí na ulici jejího Manhattanského domova. Tím, kdo si ji všiml byl Larry Clarck, který v té době pracoval na filmu DĚTI (1995) o smělých sexuálních činech dětí z prostředí New Yorku. Film, ve kterém Rosario debutovala, se stal kontroverzním hitem, po kterém se rozhodla pro navštěvování divadelního institutu Lee Strasberga.
Po svém hereckém debutu si jejího talentu všiml Spike Lee a obsadil ji do svého filmu NEJLEPŠÍ HRÁČ (1998), kde si zahrála s již tehdejší hvězdou Denzelem Washingtonem. Ještě v ten samý rok se objevila ve filmu SIDE STREETS. Během dalších pár let si zahrála v celkem bezvýznamných filmech, jako jsou TRIGGER HAPPY, KING OF THE JUNGLE, LIGHT UP, JOSIE AND THE PUSSYCATS a ZPÁTKY K TOBĚ. Navzdory spoustě reklam, kterou si film Josie a její kočičky užil, byl film velkým zklamáním – u kritiky i mezi diváky. Nicméně, hromadný marketing filmu dopadl dobře alespoň pro Rosario, která se brzy na to objevila na listu „nových horkých tvářích“ publikovaném po celé zemi.
Před koncem roku 2001 se jí podařilo objevit ve filmu CHELSEA WALLS od Ethana Hawka s Umou Thurman v hlavní roli a v romantické komedii ULICE NEW YORKU, kde si zahrála se Stanleyem Tuccim a Edwardem Burnsem, jenž film i režíroval.