Jon Cryer 59 let

Cryer je syn Gretchen Cryerové (původním jménem Kiger), dramatičky, skladatelky, herečky a zpěvačky a Davida Cryera, herce, zpěváka a producenta. Má dvě sestry, Robin and Shelley. Ve 12-ti letech, se rozhodl být hercem. Když to jeho matka slyšela, myslela si, že to nemyslí vážně a zažertovala: "Instalatérství je taky dobrá kariéra". Cryer se jako mladistvý několik lét účastní v Stagedoor Manor Performing Arts Training Center a v roce 1983 promuje na Bronx High School of Science.

O rok později hrál s Charlie Sheenem v Jim Abrahamsově komedii HOT SHOTS!, která byla přijata velmi pozitivně. Cryer je často spojen s Brat Packem. V březnu 2009 v rozhovoru na Anytime s Bobem Kushellem Cryer uvedl, že dělal konkurz na film ST. ELMO'S FIRE, ale neprošel. V roce 1993 se ucházel o roli Chandlera Bingse v seriálu FRIENDS, zatímco hrál v Londýně. Jeho čtení scénáře bylo nahráno British casting agenturou, ale kazeta nedorazila do USA, než se udělalo konečné rozhodnutí.

V roce 1995 ztvárnil roli Boba v sitcomu PARTNERS, který byl jako jeho předchozí show THE FAMOUS TEDDY Z zrušen hned po první sérii. V rozhovoru s Time Out New York uvedl: "Hej, každá show ve které jsem padne. Zamyslete se nad tímto: George Clooney byl v 28 pilotních dílech, nebo tak nějak. Neznamená to nic". Po hostování v rolích v seriálech jako DHARMA & GREG AND THE OUTER LIMITS, úspěšně napsal a vytvořil svůj první film WENT TO CONEY ISLAND ON A MISSION FROM GOD...BE BACK BY FIVE. Byl představen v roce 1998 na Los Angeleském Filmovém Festivalu a oceněn kladnými hodnoceními od kritiků. Leonard Maltin z Playboy magazínu to nazval "Doušek čerstvého vzduchu". V roce 2000 se dostal do komediálního seriálu nazvaném TROUBLE WITH NORMAL. Po třetí hrál Cryer v show, která byla zrušena hned po první sérii.

Cryerovy neúspěšné televizní výkony nakonec dospěly o tři roky později k pauze. Proti přáním CBS manažerů (kteří si byli vědomi jeho dřívějších neúspěchů), hrál v roce 2003 jako Alan Harper v úspěšném sitcomu TWO AND A HALF MEN. Dodnes byl třikrát nominován na cenu Primetime Emmy za jeho hraní v této show. Když komentoval vysoké hodnocení této show, řekl, "Když jste v show, která bojuje o přežití každý týden, přestanete věřit svým instiktům, protože si myslíte, ‘Moje instinkty nepracují tak, jak doposud.’ Ale když se lidem jasně líbí tato show a sledují ji ve velkých číslech, vezme to z vás obrovské množství tlaku. Dovolí vám to zase věřit vašim instinktům a jít dál s tím, co pro vás předtím pracovalo". Před začátkem hraní v TWO AND A HALF MEN se Jon Cryer ucházel o roli Gaiuse Baltara na Sci-Fi kanále v seriále BATTLESTAR GALACTICA. Nakonec vzal roli James Callis. V roce 2008, se Cryer objevil s Laurenceem Fishburnem a Jamesem Cromwellem ve filmu TORTURED, a v roce 2009 se objeví s Jamesem Spaderem ve filmu SHORTS.