"Vždycky nám šlo především o to, diváka rozesmát."
V průběhu vojenské služby Šimek spoluzaložil divadelní soubor VOJ (VOjenské Jeviště). Po jejím skončení se vrátil ke spolupráci s Grossmannem, se kterým působil až do jeho smrti.
Po smrti Jiřího Grossmanna spolupracoval s Luďkem Sobotou, následně s Jiřím Krampolem. V tomto období se jeho humor dostal na úroveň estrádních pořadů a z toho pramenily neshody s J. Suchým, které vygradovaly až ve výpověď z divadla Semafor.
Poté Šimek založil Divadýlko Jiřího Grossmanna, kde vystupoval spolu se Zuzanou Bubílkovou až do své smrti. Miloslav Šimek podlehl chorobě, o níž se dlouho jen spekulovalo a o níž se myslelo, že není tak vážná. Zemřel v Praze 16. února 2004 na leukémii.