Predstaviteľ loserov s imidžom nevysokého chlapíka s vysokými improvizačnými schopnosťami a čudnými vlasmi, sa stáva čoraz obľúbenejším. Herectvo má po rodičoch (Anne Mearaová & Jerry Stiller), ktorí sa ho a jeho sestru Amy od Hollywoodu márne snažili odhovoriť. Štúdium filmu v Los Angeles po pár mesiacoch uprednostnil pred filmovou praxou.
Obstojí aj v dramatickej úlohe, veď hral už v Spielbergovej RÍŠI SLNKA. Takýchto rolí má ale v kariére minimum a zdá sa, že zatiaľ mu vyhovuje pozícia úspešného komedianta, často vyhľadávajúceho spoluprácu s dobrými kamarátmi, s ktorými ho spája prevažne TV minulosť; okrem Vincea Vaughna spomeňme Owena Wilsona, s ktorým sú, zveličene povedané, ako dvojčatá. Z jeho vážnejších rolí ďalej menujme EFEKT NULA, kde hral pravú ruku pomocníka svojrázneho detektíva (Bill Pulman) + drogovú drámu PERMANENT MIDNIGHT.
Okrem písania, produkovania (má firmu Red Hour) a hrania, je zavedený aj ako režisér. 8 MM kraťase točil už na základnej škole. Koncom 80. rokov natočil kraťas o Elvisovi Presleym, v prvej polovici 90. rokov BOLESTIVÚ REALITU a 1996 sa postaral, aby Jim Carrey trhol rekordný honorár 20 miliónov za CABLE GUY. Zatiaľ jeho najúspešnejšou réžiou je autorská bláznivá komédia ZOOLANDER, kde si aj zahral modela Dereka.
Publikum si ho výraznejšie všimlo vďaka úspešnej komédii bratov Farrellyovcov NIEČO NA TEJ MARY JE, kde si na vypátranie dávnej lásky (Cameron Dyazová) najal súkromného detektíva (Matt Dillom), ktorý však (spolu s pol tuctom ďalších mužov) po nej sám zatúžil. 2000 sa začalo a v podstate dodnes neskončilo jeho úspešné obdobie. Zahral si súčasť „Božieho komanda“ s Edwardom Nortonom v jeho režijnom debute KŇAZ, RABÍN A BLONDÍNA a zuboženého Grega Yebala v komédii MEETH THE PARENTS, ktorý musí pred svadbou absolovovať návštevu u svokra (Robert DeNiro); rolu si zopakoval v sequele, kde si jeho rodičov zahrali Barbra Streisandová a Dustin Hoffman.