Absolvent slavné umělecké školy Juliard a Harvardovy univerzity dal o sobě poprvé vědět v úspěšném divadelním dramatu „A Few Good Men“. Během následujích let se naplno věnoval divadlu. Od roku 1976 dostává episodní role v mnoha amerických seriálech, z nichž nejvýznamější byla role Kap. Johna Sinclaira v kultovním sci-fi BABYLON 5 z roku 1994. Po skončení první série ze seriálu, po dohodě s M.J. Straczynskim odchází. Přesto jejich spolupráce pokračuje i v následujících letech. Výsledkem je účast ve dvou filmech s tématikou BABYLONU 5.
Tvůrce Babylonu 5 J. Michael Straczynski uvedl, že O'Hare trpěl duševní poruchou a následkem toho bludy a paranoiou, což bylo skutečným důvodem jeho odchodu z Babylonu 5 po první sezóně a praktickým koncem jeho herecké kariéry.