Jeffrey Allan Anderson, přezdívaný "Heff A" a narozený v okrese Monmouth County ve státě New Jersey, šel po střední škole pracovat pro telekomunikační firmu AT&T (American Telephone and Telegraph) a také krátce navštěvoval kurzy architektury na New Jersey Institute of Technology. Na té střední škole byl jeho spolužákem později známý režisér Kevin Smith, který Jeffa brzy zlákal k filmu. Jeff se stal jeho takřka dvorním hercem, a podobně jako jeho kolega Brian O'Halloran hraje ve Smithových filmech téměř pořád tu stejnou postavu - a to prodavače Randala Gravese (na rozdíl od Briana, který většinou ztvárňuje Danta Hickse).
Mimo Smithovy filmy byl Jeff ještě obsazen v dramatu Love 101 Adriana Fulleho a hrál hlavní roli v romantické komedii Now You Know, kterou též režíroval a napsal k ní scénář.
Jeff byl od roku 1995 deset let ženatý s Lisou Spoonhauer, kterou poznal při natáčení Mladých mužů za pultem, ale manželství skončilo rozvodem.
Jeff se odstěhoval z New Jersey do Los Angeles, kde v Hollywoodu vlastní malou produkční společnost a také podniká v obchodu a dovozu kachlíků. Je velkým fanouškem herečky Natalie Portman a (americko)fotbalového týmu Denver Broncos ze státu Colorado.