Vystudoval Webber Douglas Academy of Dramatic Art v Londýně. Na Satellite Awards v roce 2005 byl vyhlášen nejtalentovanějším nováčkem. Jeho nejvýznamnější rolí byla role pana Wickhama v adaptaci Pýchy a předsudku z roku 2005 po boku Keiry Knightly v režii Joe Wrighta. Objevil se také společně s Johnnym Deppem ve snímku Libertin a s dámou Joan Plowright ve filmu Paní Palfreyová.