Simon Cowell pracoval najskôr ako hľadač talentov pre hudobné vydavateľstvo. Patrí mu nahrávacia spoločnosť, ktorá zastupuje hviezdy ako Westlife, Leona Lewis a iné.
Menej známe o ňom je to, že sa intenzívne venuje charite (predovšetkým pomáha deťom z detských domovov). Daboval aj v druhom diele Shreka a sám seba si zahral vo filme Scary Movie 3.