Mnoho lidí vidí svět takový, jaký je, a ptá se: "Proč?". Já sním o věcech, které nikdy nebyly a ptám se: "Proč ne?". (Původně řečeno irským spisovatelem Georgem Bernardem Shawem, RFK sám ale tento citát rád používal.)
Poté, co dokončil Milton Academy, Harvard a University of Virginia School of Law, se stejně jako všichni jeho bratři rozhodl vstoupit do politiky. V této době se také oženil s Ethel Skakelovou a až do své smrti ve 42 letech spolu měli 11 dětí (například jeho syn Robert Kennedy jr. má dnes organizaci zabývající se ochranou životního prostředí). V roce 1952 vedl kampaň svého bratra Johna za jeho zvolení do senátu. Když John uspěl, zaměřil se Bobby na několik let na svůj vlastní kariérní postup a pracoval jako právní zástupce jednoho ze senátních výborů. Jeho kariéra měla být ale i nadále spjata s tou Johnovou.
Když se tedy jeho starší bratr rozhodl kandidovat na prezidenta, Robert se znovu ujal funkce vedoucí postavy jeho kampaně, do které byl postupně zaangažován i jejich nejmladší bratr Teddy. Poté, co JFK volby vyhrál, věděl, že se musí bratrům nějak odvděčit; Teddymu tedy dopomohl k místě v senátu (kde je senátorem dodnes), z Bobbyho udělal ministra spravedlnosti. Oba dva však dlouhé roky odmítali, že by to by jím byl Bobby jen proto, že je prezidentův bratr.
Během Johnova prezidentského období se stal RFK jeho nejvěrnějším a nejbližším přítelem. Radili se spolu téměř o každém významném kroku a John dával na Bobbyho slova často víc než na slova svých poradců. Jejich přátelství bylo hodně známé i na veřejnosti, například Frank Sinatra ve svém duetu se Sammym Davisem jr. zpívá: "Máme k sobě blíž než Bobby k Johnovi."