Narodil se v New Yorku 23. července roku 1972. Pochází z početné rodiny 10 sourozenců, z nichž jsme na filmovém plátně mohli vidět Damona (POLICAJT Z BEVERLY HILLS, POSLEDNÍ SKAUT), Keenena Ivoryho (SCARY MOVIE: DĚSNEJ BIJÁK), Kim (JŮ, VONA JE CHLAP) a Shawna (SCARY MOVIE 1,2). Všicni Wayansovi se objevili ve filmu DOSTANU TĚ SYČÁKU, později vytvořili vlastní televizní show WAYANS BROS.
Rok 2000 byl pro něj přelomový. Získal významnou roli v teenagerském hororu SCARY MOVIE, podílel se i na jeho scénáři. Navzdory dosavadnímu uplatnění v komediích, zazářil i ve vážné roli Tyrona, dealera závislého na heroinu, ve výborném drogovém dramatu REKVIEM ZA SEN Darrena Aronofského. Za tento výkon byl nominován na několik filmových cen. Na druhé straně účinkoval ve filmu Courtneyho Solomona DRAČÍ DOUPĚ, který si vysloužil posměch kritiky i diváctva a většině účinkujících pokazil kariéru.
Od té doby se na filmovém plátně objevuje spíše sporadicky. Kromě dvou pokračování SCARY MOVIE si zahrál se svým bratrem Shawnem v režii Keenena Ivoryho v komedii NĚKDO TO RÁD BLOND, objevil se po boku Toma Hankse v komedii bratří Coenů LUPIČI PANÍ DOMÁCÍ. Jeho zatím posledním filmem je PIDIHAJZLÍK, na němž opět spolupracoval s bratry Keenenem Ivorym a Shawnem.
Žije v New Yorku a se svou přítelkyní Angelicou Zackary má dvě děti - syna Shawna Howella a dceru Arnai Zackary.