Howery začínal so stand-up comedy show na chicagskej East Side pri Lion's Den. Svoj debut v televízii absolvoval v januári 2007 v televíznej reality šou Last Comic Standing. V roku 2009 bol súčasťou americkej Národnej noci proti zločinu v Chicagu. V roku 2012 Howery a ďalších päť komikov účinkovali v obrodení programu FOX z 90. rokov In Living Color.
Howery sa oženil s Verinou Robinsonovou 24. novembra 2008. Majú dve deti. Pár sa rozviedol v roku 2017.