Stephen Dillane vystudoval bristolskou Old Vic Theatre School. Začínal jako herec v britských divadlech. V roce 1995 získal ocenění Shakespeare Globe Award za titulní roli ve hře Hamlet Petera Halla v Gielgud Theatre. Role ve hře Toma Stopparda The Real Thing mu v roce 1999 přinesla cenu pro nejlepšího herce Evening Standard Theatre Awards a o rok později nominaci na Olivier Award. Během svého působení na Broadwayi získal Tony Award (2000), Drama Desk Award (1999/2000) a Theatre World Award (2000) a byl nominován na Outer Circle Award (2000).