Nebyl jedním z těch, kteří od dětství sní o tom, že budou natáčet filmy. Teprve poté, co jakožto asistent pomáhal Miguelovi Artetovi s natáčením dvou filmů, Chuck a Buck a Hodná holka, získal představu o tom, co obnáší úloha režiséra.
Během natáčení dokumentu Six Days in May se setkal s Robem Dyrdekem a Big Blackem, s nimiž vytvořil a natočil pořad Rob & Big, velice úspěšnou reality show pro stanici MTV. Po třech úspěšných sezónách pořad skončil a byl nahrazen pořadem Rob Dyrdek's Fantasy Factory.