Narodil se v roce 1979 v Connecticutu v herecké rodině. Už jako osmiměsíční dítě se poprvé objevil v reklamě. Od čtyř let se věnoval modelingu a jako pětiletý si zahrál v divácky úspěšném romantickém příběhu Ulua Grosbarda Zamilovat se (Falling In Love) po boku Roberta De Niroa a Meryl Streep. V roce 1990 se objevil v krimi Podezření (Presumed Innocent).
Pak už hrál ve spíše podřadných a béčkových filmech: Spencerův nový život (According to Spencer), Zloději času (Clockstoppers), nebo Nebezpečná známost (Swimfan). Dnes si už filmy vybírá s větší ostrahou. Naposledy hrál ve výborných filmech Samá chvála (Eulogy), Šťastné konce (Happy Ending), či ve filmu Vlajky našich otců (Flags of Our Fathers).