Craig se narodil v New Yorku. Studoval žurnalistiku na Bostonské Univerzitě. Na divadelních prknech stál už v deseti letech ve hře GYPSY. V roce 2000 byl nominován na cenu TONY za brodwayský debut ve hře MUSIC MAN. Byl také vybrán do role Chandlera Binga v seriálu PŘÁTELÉ, ale roli odmítl.
Další velká příležitost přišla od R. Howarda ve filmu TĚŽKÁ VÁHA. Jde o příběh boxera Jima Braddocka /R.Crowe/, který se ze samého dna dostane až na vrchol. Craig si zahrál postavu jeho protivníka, zabijáckého boxera. O rok později mění žánr v parodii SCARY MOVIE 4 a jde mu to skvěle. Tak uvidíme jestli tenhle filmový chameleon v budoucnu spadne do stoky vedlejších rolí a nebo nám vyrazí dech.