Narodil se v americké Pensylvánii. V pouhých devatenácti letech úspěšně zakončil studia na univerzitě a na počátku 50. let začal pracovat pro televizi, kde vystřídal všemožné funkce od manažera až po režiséra. V roce 1953 se přestěhoval z Ameriky do Velké Británie, kde natáčel krátkometrážní snímky a režíroval hudební videoklipy. Na počátku kariéry mu rovněž pomohla spolupráce s britským komikem Peterem Sellersem.
V letech sedmdesátých už jako jeden z nejuznávanějších britských tvůrců režíroval jedno z nejlepších zpracování klasického dobrodružného románu Alexandre Dumase TŘI MUŠKETÝŘI a jeho pokračování ČTYŘI MUŠKETÝŘI (oba díly se natáčely současně). Následoval úspěšný akční thriller s Richardem Harrisem a Omarem Shariffem OHROŽENÍ BRITANNICU a komedie ROYAL FLASH. Pokusil se též o adaptaci známé legendy o sherwoodském zbojníkovi Robinu Hoodovi ROBIN A MARIANA, kde titulní roli ztělesnil Sean Connery.
V roce 1980 přímo uprostřed natáčení převzal od Richarda Donnera režii druhého dílu SUPERMANA s Christopherem Reevem. Snímek údajně hodně předělal k obrazu svému. Kvůli sporům produkce s Marlonem Brandem byla například scéna s tímto hercem úplně vystřižena. Také kvůli tomu o dvacet šest let později Donner vydal na video svůj vlastní sestřih tohoto projektu, v němž však použil i několik Lesterových záběrů, aby příběh dával smysl.
Richard Lester režíroval i třetí díl MUŽE Z OCELI, který se ale dočkal vlažnějšího přijetí. Naposledy se v roce 1989 pokusil vzkříšit muškerýrskou sérii a natočil volné pokračování NÁVRAT TŘÍ MUŠKETÝRŮ. Během filmování však přímo na place tragicky zahynul Lesterův přítel – herec Roy Kinnear, představitel sluhy Plancheta a režisér se zařekl, že žádný další snímek už nenatočí.