Pomaly, ale nezadržiteľne vychádzajúca hviezda Ryan Philippe stúpal na svojom rebríčku slávy veľmi pomaly. A aby sa stal jedným z tých, v ktorých spoločnosti sa dnes nachádzajú aj také hviezdy ako Matt Damon alebo Leonardo DiCaprio, aj on potreboval iba jeden kľúčový, výrazný filmový hit. Ryan pochádza z veľkej rodiny, kde bol jediným chlapcom medzi ďalšími troma súrodencami. Jeho prvým účinkovaním pred kamerami bola rola v televíznom seriáli "One Life to Live" (1992). Hral v ňom Billyho Douglasa, prvú hlavnú homosexuálnu úlohu v oblasti rodinných televíznych seriálov. Pri tomto projekte zostal iba necelý rok, no to mu stačilo na to, aby sa vďaka nemu prepracoval k väčším ponukám.
Od toho momentu začali úspechy v rámci jeho kariéry iba pribúdať. Nasledoval teenagerský hit KLUB 54 (1998) a predovšetkým zmodernizovaná verzia VEĽMI NEBEZPEČNÝCH ZNÁMOSTÍ (1999), ktorá sa stala jeho zatiaľ najväčším hitom. Počas jej nakrúcania sa spriatelil s kolegyňou, herečkou Reese Whitterspoonovou a 5. júna 1999 ju doviedol pred svadobný oltár.