Celým jménem Joshua Regnall Stewart se narodil 6. února 1977 v malém městečku Diana v Západní Virginii. Jeho otec byl středoškolským učitelem a poté se stal baptistickým pastorem a jeho matka je také učitelka. Josh absolvoval na West Virginia University v oboru marketing.
První větší roli dostal v seriálu TŘETÍ HLÍDKA, kde hrál postavu Brendana Finneyho. V roce 2007 dostal nabídku, aby si zahrál po boku Courteney Cox v seriálu DIRT. Tady hrál Holta McLarena, mladou filmovou hvězdu. Seriál byl ale během druhé sezóny zrušen.
Byl to odrazový můstek k vedlejším rolím v celovečerních filmech. Zahrál si totiž v PODIVUHODNÉM PŘÍPADU BENJAMINA BUTTONA. V roce 2009 byl k vidění v hororu THE COLLECTOR a také se mihl v dramatu CTIHODNÝ OBČAN. O rok později natočil film THE WAKE, který je inspirován románem Osvícení. Stejně tak získal i roli v seriálu NO ORDINARY FAMILY.
Na jaře 2008 mu jeho žena Deanna Brigidi porodila dceru Ryan Christie a v zimě 2010 se těšili z narození druhého potomka, tentokrát syna Rivera Jacoba. Josh rád chodí na lov se svým otcem, mimoto také soutěžně dělal box a snowboarding.