Kaitlin se narodila v oregonském Portlandu a vyrůstala na farmě poblíž tohoto města. Její otec byl vydavatelem novin Portland Tribune. Svoji vášeň pro herectví mohla naplno využít na oregonské univerzitě, kde získala bakalářský titul v divadelních vědách. Poté se přestěhovala do Los Angeles, aby se mohla věnovat herectví na opravdu profesionální úrovni.
V roce 2005 se Kaitlin stala členkou hereckého štábu dalšího projektu společnosti Fox, nazvaného KELSEY GRAMMER PRESENTS: THE SKETCH SHOW. Ve stejném roce začala účinkovat v komediálním seriálu OUT OF PRACTICE a v seriálu z produkce společnosti FX IT´S ALWAYS SUNNY IN PHILADELPHIA, který vypráví o čtyřech přátelích, kteří spíše nesúpěšně vedou malý irský bar v jižní Philadeplhii. V tomto seriálu hraje Deandru „Sweet Dee“ Reynoldsovou. Mohli jsme ji vidět také v komediálním seriálu THE RICHES z roku 2007. Přestože je Kaitlin převážně seriálovou herečkou, objevila se také ve vedlejší roli v romantické hudební komedii DIVOKÉ KOČKY a v současné době natáčí komedii WEATHER GIRL.
V prosinci roku 2007 se zasnoubila se svým přítelem Robem McElhenneyem a v září následujícího roku si ho vzala.