Tento herec se narodil 9. února 1976 v New Yorku, pochází však z Rhode Islandu. Jeho matka Mary učí na piáno na Pennfieldské škole v Portsmouthu. Otec Thomas Charles Day je také učitelem, a to angličtiny a hudby na Salve Regina University v Newportu. Navštěvoval Penffieldskou školu, dále absolvoval Abbey School v Portsmouthu a pokračoval na Merrimack college v Massachusetts.
Větší role ho čekaly v podobě filmu DÁL NEŽ SE ZDÁLO, kde si zahrál kamaráda Justina Longa a hrál po boku Drew Barrymore. V roce 2011 dostal roli ve filmu ŠÉFOVÉ NA ZABITÍ, kde hraje spolu s Jennifer Aniston, Jamie Foxxem nebo Colinem Farrellem. Má se objevit v novém filmu Guillerma del Tora - PACIFIC RIM.
Oženil se s Mary Elizabeth Elis, s kterou se seznámil při natáčení seriálu It´s always sunny in Philadelphia v roce 2001. Pokud nepracuje na filmu, rád se věnuje hudbě, má v oblibě několik různých žánrů a od mala se učil hrát na klavír. Několik skladeb dokonce napsal pro seriál It´s always Sunny in Philadelphia.