Jiří Šašek se narodil do rodiny ochotnických divadelníků, díky čemuž se společně s rodiči představil na divadelních prknech již ve svých čtyřech letech a to konkrétně ve hře Strakonický dudák. V sedmnácti letech se stal členem studentského divadelního souboru Divadlo radosti, zkráceně DÍRA.
Po listopadu 1989 se dvojice rozpadla, jedním z důvodů byla Vostřelova neochota Rokoko, které bylo v období normalizace zrušeno, obnovit a to z důvodu jeho vážné nemoci. Naposledy se pracovně sešli v roce 1991 při vystoupení pro švýcarské krajany. I samotný Šašek byl po roce 1968 politicky perzekvován a bylo mu zakázáno účinkovat v televizi i ve filmu, díky čemuž není jeho filmografie příliš rozsáhlá a širší veřejnosti je, kromě již zmíněného účinkování s Vostřelem, nejznámější jako ROBOT EMIL, hrdina stejnojmenného dětského seriálu.
Za svůj život byl dvakrát ženatý, nejprve s operní zpěvačkou Květou Koníčkovou a posléze s výtvarnicí Boženou, s kterou strávil přes třicet let. K jeho velkým koníčkům patřilo kreslení a známé jsou především jeho výstižné karikatury jeho hereckých kolegů. Jiří Šašek, který při herecké práci často používal komicky působící zastřený hlas, se před filmovou kamerou naposledy představil v debutu Ondřeje Trojana PĚJME PÍSEŇ DOHOLA a na prknech znamenajících svět v souboru divadla V Mladé Boleslavi.