Les Stroud se narodil 20. října 1961 v městě Mimico v kanadském státu Ontario. V mládí studoval na několika školách v oblasti Toronta, kde posléze také pracoval. Vystřídal řadu povolání, mezi nimi například i práci popeláře. Až jeho cesta po jezeru Temagami ho donutila ke změně. V roce 1990 se stal průvodcem v divočině na severu Ontaria. V této době se také setkal se svou budoucí manželkou, fotografkou Sue Jamison. Vzali se v roce 1994 a mají spolu dvě děti.
Kromě televizní tvorby a přežívání v divočině, se Les velice intenzivně zajímá o hudbu. Po dokončení studií pracoval pro hudební kanál MuchMusic. O několik let později dokonce působil v kapele Davida Bowieho s názvem Diamond Dogs nebo hrál na sólovou kytaru v jeho kapele New Ragtime.