Robert "Bob" Rafelson se narodil 21.února 1933 v New Yorku otci, který se živil jako kloboučník. Jeho strýcem byl zas scenárista a dramatik Samson Raphaelson, který byl autorem knihy The Jazz Singer. Bob měl staršího bratra Donalda.
Po studiu filozofie, kde potkal i svou první ženu Toby Carru, byl odveden do americké armády a umístěn v Japonsku. Tam se později živil jako DJ, překládal japonské filmy a také byl poradcem pro Film Shochiku, kde předpovídal, který film bude finančně úspěšný v USA.
Po návratu do Států a přestěhovaní do Hollywoodu se uchytil u televize a filmu na různých pozicích a funkcích. V roce 1966 vytvořil s Bertem Schnaiderem televizní seriál The Monkees, který se stal okamžitě komerčně úspěšným hitem té doby. Po právem také byl oceněn cenou Emmy. Seriál bežel dva roky.
Dva měsíce po zrušení tohoto seriálu měl premiéru jeho první filmový počin Head (1968). Film je sledem psychadelických až surrealistických epizod a hudebních čísel, který si střílí téměř ze všeho. Ve filmu se objeví řada hvězd např. Jack Nicolson, Denis Hopper nebo Frank Zappa. Film se řadí do období, kdy tvůrci nové generace zcela změnili tvář známé továrny na sny.