Timothyho začátky byly převážně divadelní, obdržel ocenění Jacka Nicholsona a Jamese A. Doolitlle za vynikající úspěchy v herectví. Jeho profesní kariéra začala, když ho představil Larry David, tvůrce “Show Jerryho Seinfelda”. Timothy se na televizní obrazovce objevil v mnoha seriálech a hrál taky ve filmech “Mission: Impossible III”, “Kašlu na lásku“, “Swordfish: Operace Hacker“ a “Hvězdná pěchota“.