Narodila se v San Diegu bývalé profesionální roztleskávačce Patti Wilkinson a Ericu Wilkinsonovi, který rodinu opustil, když byly Kendře čtyři roky. Kendra má také mladšího bratra Colina. Vyrostla v Claremontu, kde navštěvovala místní vysokou školu, kterou vystudovala v roce 2003. Hrála také 6 let profesionálně softball v týmu Clairment Bobby Sox. Po škole začala pracovat jako modelka a krátce pracovala jako asistentka zubaře.
Kendra přijala a nastěhovala se do vily. Objevila se ve spoustě seriálech a show, také si spolu s ostatními Hefnerovými přítelkyněmi z televizní show THE GIRLS NEXT DOOR, zahrála ve videoklipu Nickelback k písni "Rockstar" a sama ještě dříve ve videoklipu rapera Akona k písní "Smack That", ve kterém jí jiný raper Eminem vylil láhev vody na hlavu, to Kendru naštvalo a probírala to i ve zmíněné show o životě tří přítelkyň Hugha Hefnera "The Girls Next Door". Na rapovou hudbu ale nezanevřela a objevila se v MTV's Celebrity Rap Superstar v roce 2007 a skončila druhá, porazil ji pouze Shao Jackson.
Kendra má ve vile dva psy a to Pembroke Welsh Korgiho se jménem Raskal a Jack Russela se jménem Martini. V sérii "The Girls Next Door" jsme ji mohli vidět hrát golf na každoročním turnaji pořádaném časopisem Playboy, závodit v Grand Prix proti mimojiné Georgi Lucasovi, nebo Martině Navrátilové, ale na druhé stránce také byla díky své časté sprosté mluvě učena slušnému chování ve společnosti.