Simon se narodil roku 1980 v Anglii. Studoval na několika britských prestižních školách. Nejdřív na Eton College, odkud později přešel na Magdalen College, kde úspěšně absolvoval obor anglická literatura. K herectví se dostal díky své kamarádce a nějaký ten čas i přítelkyni Rosamund Pike.
Tento velký herecký úspěch ovlivnil jeho budoucí kariéru. Další film, ve kterém ztvárnil mladého, bohatého, namyšleného a trochu potrhlého Edwarda Vandermana III. byla romance PENELOPE. Další významnější roli získal v historickém seriálu CRANFORD. V roce 2008 by se měl objevit v dramatu SUNNY AND THE ELEPHANT.
Simon se zná velmi dobře s Chelsea Clintonovou a netají se tím, že je velkým stoupencem její matky Hillary.