McLean Stevenson se narodil 14. listopadu 1927 v americkém městě Normal ve státě Illinois jako Edgar McLean Stevenson do rodiny kardiologa Edgara McLeana Stevensona a jeho ženy Lottie Bell McLean. Jeho sestrou byla herečka Ann Whitneyová, pradědečkem viceprezident USA za prezidenta Grovera Clevelanda (1893 – 1897) Adlai Ewing Stevenson (1835 – 1914) a bratrancem demokratický kandidát na úřad prezidenta USA v letech 1952 a 1956 Adlai Ewing Stevenson (1900 – 1965).
Získal stipendium na American Musical and Dramatic Academy a začal vystupoval v nočních klubech a kabaretech v New Yorku, v televizních reklamách, během léta hrál v divadle a na Broadway (objevil se např. ve hrách a dílech „Upstairs and the Downstairs“, „The Music Man“, „Bye Bye Birdie“, „I’ll Always Remember Miss What’s her Name“). Profesionalizoval se roku 1962.
Následně se začal živit jako scenárista a autor komických skečů a příležitostný herec v televizních projektech THAT WAS THE WEEK THAT WAS, THE SUMMER SMOTHERS BROTHERS COMEDY SHOW, THE GLEN CAMPBELL GOODTIME HOUR či TIM CONWAY COMEDY HOUR.
V této době se začal pravidelně objevovat jako host a herec v televizních filmech (MY WIVES JANE, MR. AND MRS. BO JO JONES, THIS WEEK IN NEMTIM, SHIRTS / SKINS atd.), seriálech a programech (např. THAT GIRL, THE DORIS DAY SHOW, LOVE, AMERICAN STYLE, THE BOLD ONES: THE NEW DOCTORS, INSIGHT, BAFFLE, THE SONNY COMEDY REVUE).