Od svých čtyř let vyrůstal v kalifornském San Fernando Valley, kde jeho otec pracoval jako investiční poradce.
Od poč. 70. let se uplatňoval jako statista a epizodní herec před filmovou kamerou a v TV, kde na sebe upozornil v seriálech The Young and the Restless (1974-75, Mladý a neklidný) a The Rockford Files (1978-79, Rockfordovy spisy). Popularitu mu však přinesla až ústřední postava soukromého detektiva, za jejíž ztvárnění v kriminálním seriálu Magnum, P.I. (1980-88, Magnum - ČTV) získal cenu Emmy 1984 (byl na ni během 80. let ještě čtyřikrát nominován) a Zlatý glóbus 1985.
Obrat v jeho kariéře nastal roku 1983, kdy vytvořil hlavní role ve dvou filmech: sukničkářský pilot O'Malley v dobrodružné komedii Nejlepší cesta do Číny (r. B. G. Hutton) a gentlemanský zloděj nacistických šperků Lassiter v dobrodružném špionážním snímku Příliš žhavé diamanty (r. R. Young).
Mezinárodní hvězdu z něho učinila role Petera Mitchella, jednoho ze tří svobodných mužů (Steve Guttenberg a Ted Danson), kteří shodou okolností musejí delší dobu sami pečovat o malou holčičku, v romantických komediích Tři muži a nemluvně (r. L. Nimoy) a Tři muži a malá dáma (r. E. Ardolino).