"Your mission, should you choose to accept it..."
Henryho první role byla v dětském pořadu Lucky Larry Leprechaun. Později se dostal na National Theatre School v Montrealu. Po promocích v roce 1982 cestoval a vystupoval v divadlech po celé Kanadě. Od Ottawa's National Centre po Edmonton's Citadel Theatre a Stratfordský festival. Na konci 80. let se mu přezdívalo "ostřílený veterán Kanadského divadla"... dlouhá cesta od Lucky Larryho.
Ve filmech se často dostával do vedlejších rolí. Zahrál si ve filmu JASNÉ NEBEZPEČÍ, exceloval v roli Kittridge ve filmu MISSION: IMPOSIBLE, dále hrál ve filmech LEDOVÁ BOUŘE, RŮŽOVÝ PANTER, POSEDLOST a dalších. Své místo si našel i v seriálu TUDOROVCI.