Britský filmový, televizní a divadelní herec Simon Anthony Fox Ward se narodil v londýnském okrsku Beckenham své matce Winifred a otci Leonardovi, který se živil prodejem aut. Ve šlépějích svého otce však malý Simon nechtěl pokračovat, jeho snem bylo stát se hercem, a tak ve svých 13 letech začal navštěvovat londýnskou školu Alleyn's School, která je domovem divadla National Youth Theatre, jehož se stal brzy členem a na tamní scéně působil dalších osm let. V herectví se dále vzdělával na Royal Academy of Dramatic Arts a svůj profesionální debut si odbyl v Northamptonu v roce 1963. Následně působil také na divadelních prknech v Birminghamu, Oxfordu a v londýnské čtvrti West End.
Další průlom v jeho kariéře nastal o pár let později, kdy byl obsazen do role Winstona Churchilla ve snímku Richarda Attenborougha Mladý Winston. Snímek o mládí budoucího britského premiéra se dočkal hned několika nominací na prestižní filmové ceny a stal se nejlepším anglicky mluvícím zahraničním filmem na Zlatých Glóbech v roce 1973. Samotný Simon získal za svou roli nominace v kategorii Nejslibnější nováček na již zmíněných Zlatých Glóbech a rovněž na domácích BAFTA Awards. Díky této roli a rostoucí popularitě začal Simon získávat zajímavější a významnější role. Hned v následujícím roce se objevil v roli kapitána Hoffmana v dramatu o posledních dnech nacistického Německa Hitler: The Last Ten Days, kde roli Adolfa Hitlera ztvárnil Alec Guinness.
Z hlediska diváckého zájmu však byla mnohem významnější role vévody z Buckinghamu ve hvězdně obsazené adaptaci románu Alexandra Dumase Tři mušketýři. Snímek Richarda Lestera se dočkal vřelého příjetí, a proto se o rok později v kinech objevilo pokračování s názvem Čtyři mušketýři, kde si své role zopakovalo prakticky celé herecké obsazení včetně Simona, který mezitím obdržel ocenění pro nejslibnějšího nováčka na Evening Standard British Film Awards. V téže době se rovněž představil jako Arthur Holmwood ve filmové adaptaci další literární klasiky, kterou byl Dracula Brama Stokera, kde si ústřední postavu nemrtvého hraběte zahrál Jack Palance.
V roce 1975 ztvárnil ústřední roli mladého veterináře Jamese ve snímku Všechny velké a malé bytosti, který byl natočen na motivy populárních knih britského spisovatele a veterináře Jamese Herriota. O rok později se objevil po boku Malcolma McDowella a Christophera Plummera ve snímku Stíhači, na start!, který se odehrávál v prostředí britské letecké jednotky v období I. světové války. Na konci 70. let jej diváci mohli spatřit po boku Kirka Douglase v hororu Holocaust 2000 nebo v historickém dramatu Svítání Zuluů, kde si zahrál poručíka britské koloniální armády Williama Verekera.