Jason začal študovať herectvo v Chicagu roku 2002 v Act One Studios. Neskôr pokračoval v štúdiu na The Second City Training Center. V roku 2003 odišiel do New Yorku, kde pokračoval v štúdiu herectva a popritom sa objavil v rôznych postavách v seriáloch “Guiding Light”, “All My Children”, “Can You Tell?” a aj v “As the World Turns” ako barman Kyle.
Jeho najznámejšou postavou, hral sám seba, je úloha sprievodcu svetom bojových umení v 15 dielnej reality show na History Channel “Human Weapon” (Telo ako zbraň) spolu s Billom Duffom, V tomto projekte mohol naplno preukázať svoje schopnosti v oblasti bojových umení, ktorým sa venuje už od šiestich rokov.
Má za sebou bohatú kariéru bojovníka v MMA, kde celkovo vybojoval 25 zápasov (z 18 vyšiel víťazne, pričom 5 zápasov vyhral K.O.). Jeho tréningovými partnermi boli napr. Karo Parisayn, Bas Rutten, ako i legenda MMA Randy Coture. Hlavné aktivity dnes zameriava na organizáciu MMA. Je spoluúčastníkom diskusií s Blairom Butlerom a Kevinom Pereirom o dianí v MMA v relácii “Attack of the Show”.
V roku 2009 bol spolukomentátorom v Bellator Fighting Championships a v tom nasledujúcom sa Jason stal prispievateľom pre magazín MMA “!Fight!”.