Jacob Benjamin „Jake“ Gyllenhaal se narodil v Los Angeles, Kalifornie, jako syn režiséra Stephena Gyllenhaala a scénáristky Noami Foner. Jeho jediným sourozencem je starší sestra Maggie Gyllenhaal, která je rovněž herečka a společně s Jakem se objevila ve filmu DONNIE DARKO. Jakeovo atypické příjmení je původem švédské, odkud rovněž pochází kořeny rodu Gyllenhaal. Rodina Jakeovy matky je původem z New Yorku a může se pyšnit židovskými kořeny.
Co se obecnějšího vzdělání týče, vystudoval Jake Gyllenhaal Harvard-Westlake School v L.A., kterou dokončil v roce 1998 a dále pokračoval na Columbia University, kde studovala i jeho sestra a předtím i matka. Na univerzitě však pobyl pouze dva roky, neboť se rozhodl více soustředit na hereckou kariéru. O nějakou dobu později však školu dokončil.
Jakeova první hlavní role přišla v roce 1999 ve filmu ŘÍJNOVÉ NEBE (October Sky), kde si zahrál mladého chlapce ze Západní Virgnie, snažícího se vyhrát ve školní vědecké soutěži a vyhnout se tak budoucnosti horníka v uhelném dolu. Tento film byl označen za průlomový v Jakeově herecké kariéře, avšak to pouze do doby, než se v roce 2001 pod taktovkou Richarda Kellyho objevil ve filmu DONNIE DARKO. Stejnojmenná hlavní postava ztvárněná Jakem Gyllenhaalem, je rolí problematického teenagera s formou paranoidní schyzofrenie, který unikne o vlásek smrti a později zažívá zjevení 1.8 m vysokého muže jménem Frank, který se objevuje v halloweenském kostýmu králíka a tvrdí, že přichází konec světa. DONNIE DARKO byl kriticky i divácky velice úspěšný a stal se prakticky kultem.
Velký skok směrem dolů přinesl film z roku 2002 jménem HIGHWAY, který byl v Americe kritikou totálně svržen. Svou reputaci si Jake znovu napravil relativně úspešnými snímky HODNÁ HOLKA (The Good Girl) s Jennifer Aniston a KRÁSNÍ & ÚŽASNÍ (Lovely & Amazing) s Catherine Keener - v obou těchto filmech ztvárňuje nestabilní charakter muže zamilovaného do starší ženy. Dále následoval film BUBLIŇÁK (Bubble Boy), jehož hodnocení bylo rovněž katastrofické a tak si Jake střihnul roli s Dustinem Hoffmanem a Susan Sarandon ve filmu PŮLNOČNÍ MÍLE (Moonlight Mile). V roce 2004 byl Jake téměř obsazen do role Petera Parkera v pokračování SPIDER-MAN 2, kde měl vystřídat zdravotně indisponovaného Tobeyho Maguirea. Maguire se však nakonec zotavil a Jake tak vzal roli v dalším blockbusteru režiséra Roberta Emmericha – DEN POTÉ (The Day After Tomorrow), kde si zahrál syna Dennise Quaida.