V New Yorku navštěvoval Middletown High School a byl pilným žákem. Jeho rodiče Stanley a Posie ho ve všem podporovali. Aaron se angažoval do různých mimoškolních aktivit od sportu (golf, fotbal, basketbal), zpěvu až po drama. Po maturitě se zapsal na Ithaca College, ale stále nebyl pevně rozhodnut, čemu by se měl plně věnovat. Po neúspěšném konkurzu byl obsazen do muzikálu Hairspray. Objevil se v divadle Broadway v hudební adaptaci Chyť mě, když to dokážeš v roli Franka Abagnala Jr.