Dvojnásobný držiteľ Ceny Laurenca Oliviera (anglický ekvivalent Cien Tony) a po dlhú dobu jeden z popredných predstaviteľov Royal Shakespeare Company zostáva pre väčšinového diváka veľkou neznámou. Napriek množstvu jeho úspechov na divadelných doskách a povesti jedného z najtalentovanejších predstaviteľov Richarda III., si vo filme väčšinou zahral len vedľajšie postavy a sporadicky sa objavuje aj v televízii.
Royal Shakespeare Company je vo Veľkej Británii skutočný pojem – jej najlepší herci sa stávajú úspešnými divadelnými a filmovými hviezdami, pričom medzi ich najslávnejších členov patrí napr. Maggie Smith, John Gielgud alebo Alec Guinness. Sher sa k skupine pridal v roku 1982 a po množstve menších úloh – za zmienku stojí napr. šašo v inscenácii Kráľ Lear – sa mu dostalo uznania za strvárnenie zvrhlého kráľa Richarda v ďalšej Shakespearovej klasike Richard III.. Po ňom si rýchlo získal status jedného z najvýraznejších členov kolektívu a zbieral úlohy v Othellovi, Večere trojkráľovom, Macbethe a Benátskom kupcovi. Dôkazom toho, že ide o jedného z najlepších anglických divadelných hercov nie sú len spomínané dve Ceny Laurenca Oliviera (jednu získal práve za Richarda III.), ale aj titul sir.
Čo sa týka jeho účinkovania vo filme a televízii, nedosiahol takého úspechu ako jeho známejší kolegovia z Royal Shakespeare Company. V jeho filmografii nájdeme síce množstvo titulov, ale väčšinou ide o televízne filmy a sporadické účinkovanie v britských seriáloch. Za pozornosť však stoja The Wind in the Willows (1996), Pani Brownová (1997) alebo Zamilovaný Shakespeare (1998). V roku 2013 hral v televíznej adaptácii románu Karibské tajomstvo v rámci série Slečna Marplová.
Sher je homosexuál a s partnerom Gregory Dolanom sa k svojej orientácii otvorene hlásia – registrované partnerstvo uzavreli už v roku 2005, krátko po jeho odsúhlasení britskou vládou. V roku 2014 sa Sher bude opäť venovať najmä divadelným doskám, zahrá si totiž úlohu Falstaffa v oboch dieloch Henricha IV., v inscenácii Royal Shakespeare Company.