Do filmového průmyslu vstoupil ve svých takřka třiceti letech poté, co vystudoval britskou National Film School v oboru animátor a Leeds Polytechnic, kde studoval filmovou teorii. Jeho prvním celovečerním projektem byl snímek Svěďte to na poslíčka, komedie o záměně dvou osob v hlavních rolích s Dudleym Moorem a Brianem Brownem.
Herman byl za Tichý hlas i za Odpískáno nominován na ceny BAFTA v kategorii nejlepší scénář. Za snímek Fanoušci byl v téže kategorii nominován na British Independent Film Award a za Odpískáno získal cenu Writers Guild of Great Britain za nejlepší scénář a francouzského Cesara za nejlepší zahraniční snímek.