165 cm vysoký nevrlý cholerik s lysinou a charakteristickým knírem, známý svým šilháním, vznětlivostí a nezaměnitelnou mimikou. Tak si "Jimmyho" Finlaysona pamatujeme z nespočtu filmů a grotesek.
Již rok nato se v newyorském Daly's Theater prosazuje ve hře The Great Game rolí detektiva maskovaného za skotského venkovského balíka.
"James Finlayson měl skvělou příležitost, kterou nepropásl, aby rozvinul dva rozličné charaktery ve své dvojroli - prostého, naivního Skota, a vychytralého, rozhodného detektiva. Pozoruhodné na celé věci je to, že se mu velmi dobře podařilo skloubit obě role najednou." New York Dramatic Mirror, 22. 5. 1912
Ten samý rok se rovněž objevil na Broadwayi v populární frašce Bunty Pulls the Strings, čímž zaznamenal průlom ve své dráze komika a Jim, Jimmy, Jimmie nebo Fin, jak se mu přezdívalo, se stal vyhledávaným estrádním hercem. Roku 1916 se James Finlayson nechal zlákat úspěchem němých filmů, zanechal kariéry na divadelních prknech a na dalších 35 let zakotvil v Hollywoodu. Za tuto dekádu stačil natočit více než 190 grotesek a filmů. Nejdříve si našel práci u filmové společnosti The L-KO Kompany, ta však byla díky vleklým problémům uzavřena už v roce 1919. James Finlayson tedy zkouší štěstí i ve studiu producenta Thomase Ince, s nímž spolupracuje i herec, režisér a producent Mack Sennet. Ten s Finlaysonem uzavírá tříletý kontrakt a James se tím pádem stává součástí Keystone Kops (The Keystone Cops), fiktivního neschopného policejního sboru, který vystupoval v krátkých groteskách. Jim Finlayson je však nejvíce spojován s filmovými studii producenta Hala Roache.