Študoval na prestížnej škole Lee Strasberg Theatre and Film Institute v New Yorku. Jeho rodina pochádza z Talianska, mamička a babička sú učiteľky tanca, dedko bol maliar a otec pilot.
Chris v roku 2009 odmietol rolu vo filme "Beware of Gonzo", kvôli role Scotta Rossona v 6- tich epizódach Gossip Girl. V tom istom roku si zahral rolu Josha v dráme Dare a o rok neskôr hral v paródii na Twilight ságu - Vampires Suck a vo filme "Hated". Kvôli role v tomto filme sa naučil hrať na bubnoch.
Pracoval tiež ako barman v reštaurácii v New Yorku a bol v procese vstupu do armády pred prijatím roly v Gossip Girl. Natočil reklamu na papierové vreckovky Kleenex, kde oplakáva stratenú lásku a utiera si slzy.