Lili Anne Taylor se narodila 20.2. 1967 v Glencoe ve státě Illinois. Po ukončení New Trier High School studovala herectví ve slavné škole Workshop v Evanstonu. Lili je známá především z nezávislých produkcí. Jejím divadelním debutem byla broadwayská inscenace „Tři Sestry“ I. P. Čechova. Vystupovala také s divadelním spolkem „The Naked Angels“ a později založila svůj vlastní spolek „Machine Full“. S ním se představila ve hře Tonyho Gilroye „Halcion Days“, kterou sama režírovala. Vystupovala také na prknech American Place Theater ve hře „Aven U Boys“.
Širší veřejnosti se Lily do povědomí dostala rolemi ve filmech SAY ANYTHING Camerona Crowea, BORN ON THE FOURTH OF JULY Olivera Stonea nebo ARIZONA DREAM Emira Kosturicy.V osobním životě se tato 165 cm vysoká brunetka scházela s Johnem Cusackem, Erickem Stolzem nebo Matthewem Broderickem. Zasnoubena byla s hercem a scénaristou Michaelem Imperiolim.