Rodným jménem Bryan Keith Holland, zpěvák, textař a kytarista se narodil 29. prosince 1965 ve státě Kalifornie v USA městě Garden Grove severně od Orange County, kde také vyrůstal. Je především znám jako frontman punk/rockové kapely "The Offspring", která se podílela na obnově hudebního stylu punk v polovině devadesátých let.
Dexter je ženatý s Kristine Lunovou a spolu mají jedno dítě, zpěvačku, textařku Lex Landovou, rodným jménem Alexa Holland. Dexter vlastní licenci na pilotování motorových letadel a jedním takovým stihnul obletět svět za 10 dní, mimochodem také vlastní značku na chilli omáčku "Gringo Bandito". Kromě létání, provádí seskoky s padákem, surfuje na vlnách nebo sbírá známky.