Simonův debut, temná komedie You Might as Well Live (Můžeš klidně žít, 2009) získal ocenění na festivalu Slamdance. Jeho krátké filmy byly promítány na tuctu festivalů po celém světě a běžely na televizních kanálech Sundance, Independent Film Channel, Bravo! Či Showcase Television. Měsíčníci! je Simonův druhý celovečerní film.