Scott odmaturoval na New Trier High School ve Winnetce, v Illinois a vystudoval architekturu na wisconsinské universitě v Milwaukee. Svojí (převážně) divadelní a televizní kariéru začínal v chicagských improvizačních inscenacích Second City. Z počátku pracoval v bance a řídil bus než dostal hlavní roli Dannyho ve Mametově hře Sexuální perverze v Chicagu (s Jamesem Belushim) v divadle Apollo. To se psal rok 1979. Ve 30. letech se rozhodl, že se odstěhuje do Los Angeles. V L.A. se ale necítil dobře. Jak sám říká: "L.A. nemá smysl pro komunitu a v autě trávíte většinu času. Je to úplně jiný životní styl."
Další role následovaly v seriálech jako Beverly Hills 90210 ("trenér Chapman"), Odpadlík, Star Trek: Voyagerči The Next Generation, NYPD Blue ("agent Kriegel"), JAG ("komandér Dooley"), Chicago Hope ("Gerald Fortin"), Nash Bridges ("doktor Archer"), Pohotovost ("Dr. Steven Flint"). Fanoušci seriálu Čarodějky ho znají díky roli Sama Wildera, Paige'ina světlonošského otce. Jeho největší televizní rolí zůstává postava Caina Garvera v soap opeře Santa Barbara. Hrál vietnamského veterána alias poustevníka žijícího v horách, který se zamiluje do hlavní postavy Eden Capwell a vzápětí ztratí paměť. Vydržel tam 18 měsíců.
Ani na filmovém plátně nezaznamenal moc velké úspěchy. Ve dvou celovečerních filmech byl obětí vydavatelova nože. V An Innocent Man hrál episodní roli nejlepšího přítele Toma Sellecka. Jeho následující filmy byly Aftermath: A Test of Love ("Dr. Sands"), Killing Mr. Griffin ("Vince McConnell"), An Early Frost ("Phil"), Ring of the Musketeers ("Ross"), Washington Square ("John Ludlow") a Cena štěstí (podle románu Danielle Steel) (role "onkologa"). Se Cybill Sheperd a Ninou Siemaszko hrál ve filmu Obchodníci s dětmi roli Scott Tillmana.
Zato divadelních rolí má opravdu nespočítaně. Hlavně proto, že divadlo je jeho opravdovou láskou. V Steppenwolf Theatre Company hrál role doktora Čebutykina v Třech sestrách, Richarda Erlicha v Time Stands Still a Dunne'ho v Penelope, což je taková moderní verze o nápadnících Odysseovy Penelopy.