Paul Stewart se narodil na Manhattanu v New Yorku otci Paulovi Sternbergovi, který pracoval jako prodejce nemovitostí a matce Nathalie, ženě v domácnosti. Paul Stewart navštěvoval veřejnou školu a studoval dva roky na Columbijské Univerzitě právo. V roce 1925 ale úspěšně absolvoval konkurz do divadelního spolku Belasco Theatre Tournament a rozhodl se opustit studium práv a stát se hercem.
V roce 1934 se Paul setkal s mladým a ambiciózním mužem jménem Orson Welles, který hledal práci, ale neměl žádný úspěch. Paul v něm hned rozpoznal talent a představil ho režiséru Knowlesi Entrikinovi, který Orsonovi dal první práci v rádiu. Později se Paul Stewart zasloužil i o Orsonovův start v divadelní kariéře a pomohl mu založit i jeho společnost Mercury. Od té doby spolu Orson a Paul spolupracovali.
Díky Orsonovi se Paul dostal k filmu. Získal roli sluhy v jeho filmu Občan Kane (1941) a tím ho uvedl do světa Hollywoodu. Filmy si Paul ale vybíral velmi pečlivě. Většinou se jednalo o zajímavá nebo důležitá témata, která byla blízká jeho osobě a hrál převážně vedlejší role. Raději se stále věnoval divadlu a rádiu, nicméně později si našel zálibu v režii televizních sérii, natočil několik úspěšných sérií včetně The Twilight Zone (od r. 1959) nebo Hawaiian Eye (od r. 1959).
V roce 1974 natáčel roli ve westernu 700 mil v sedle (1975), při natáčení utrpěl infarkt a jeho role musela být přeobsazena. Od té doby Paul trpěl srdečními potížemi a práci musel na čas odložit, dokud mu nezavolal Orson Welles, který připravoval svůj další film s názvem The Other Side of the Wind. První komu zavolal byl Paul Stewart a nabídl mu vedlejší roli, kterou Paul přijal. Bohužel snímek nikdy nebyl dokončen z důvodu smrti Orsona Wellese.